Предыдущая страница реферата | 5  6  7  8  9  10  11  12  13  14  15 | Следующая страница реферата

      R—C—NH2  ¾¾¾®   R—CºN + H2O  

         II                 

         O               

Нитрилы при гидролизе образуют соответствующие им по числу углеродных атомов карбоновые кислоты и имеют большое значение для их синтеза.

В) Реакции за счет углеводородного радикала

Галогенирование карбоновых кислот

 Галогены могут замещать водород в углеводородных радикалах кислот, образуя галогенкарбоновые кислоты; при этом под влиянием карбоксильной группы наиболее легко замещаются атомы водорода в a-положении к этой группе, т.е. при соседнем с карбоксилом углеродном атоме:

g        b       a

СH3—CH2—CH2—COOH + Br2 ®  CH3—CH2—CHBr—COOH + HBr

   масляная кислота              a-броммасляная к-та

Возможно и более глубокое замещение водорода. Так, при действии хлора на уксусную кислоту все атомы водорода метильной группы постепенно замещаются на хлор; в результате образуются хлоруксусные кислоты:

      CH3—COOH + Cl2 ® CH2Cl—COOH + HCl

      уксусная к-та        монохлоруксусная к-та

      CH2Cl—COOH + Cl2 ® CHCl2—COOH + HCl

                          дихлоруксусная к-та

      CHCl2—COOH + Cl2 ® CCl3—COOH + HCl

                         Трихлоруксусная к-та  

Монохлоруксусная кислота (Тпл. 61,5 оС) и трихлоруксусная кислота (Тпл. 59 оС) – кристаллические вещества; дихлоруксусная кислота – жидкость (Ткип. 194 оС).

Галогенпроизводные кислоты дают все характерные для карбоксильной группы реакции, но в результате влияния, оказываемого на эту группу галогеном, они являются во много раз более сильными кислотами и приближаются в этом отношении к сильным неорганическим кислотам (Кдисс. = 1,4×10-3, 3,32×10-2 и 2,0×10-1 для моно-, ди- и трихлоруксусных кислот, соответственно).

Способы получения одноосновных кислот

Карбоновые кислоты часто встречаются среди природных продуктов как в свободном, так и особенно в виде сложных эфиров. При гидролизе последних образуется кислота и спирт:

R—C—O—R' +  H—OH ® R—C—OH + R'—OH

    II                         II   

    O эфир                     O кислота     спирт

В частности, таким путем получают высшие одноосновные кислоты при гидролизе жиров. Большое значение имеют синтетические способы получения кислот.

Окисление углеводородов

Непредельные углеводороды могут легко окисляться с распадом молекулы по месту двойной связи; в качестве продуктов окисления получаются и кислоты. Предельные углеводороды окисляются также с распадом молекулы, но значительно труднее, причем разрыв углеродной цепи может происходить в ее различных местах; поэтому в результате образуются сложные смеси карбоновых кислот. В настоящее время разработано каталитическое окисление предельных углеводородов кислородом воздуха при умеренных температурах. Например:

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: изложение 8 класс русский язык, решебник по алгебре.



Предыдущая страница реферата | 5  6  7  8  9  10  11  12  13  14  15 | Следующая страница реферата

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки