Рефераты | Биология и химия | Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина | страница реферата 1 | Большая Энциклопедия Рефератов от А до Я
Большая Энциклопедия Рефератов от А до Я
  • Рефераты, курсовые, шпаргалки, сочинения, изложения
  • Дипломы, диссертации, решебники, рассказы, тезисы
  • Конспекты, отчеты, доклады, контрольные работы


    • Рефераты | Биология и химия | Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина


    Рефераты | Биология и химия | Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина

    Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина




    Категория реферата: Биология и химия
    Теги реферата: сочинение, реферати українською
    Добавил(а) на сайт: Чюличков.



    1  2  3  4  5 |



    Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина

    Г.П. Шкиль, Е.В. Череп, Р.С. Сагитуллин, Омский государственный университет, кафедра органической химии

    Ранее было показано [1,2], что рециклизация 3,5-диацетилпиридиниевой соли (I) под действием водно-спиртовой щелочи приводит к получению 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина (II) с выходом 85% (схема 1).

    Рефераты | Биология и химия | Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина

    Схема 1:

    Аминодикетон (II) испытан на биологическую активность, в результате чего была обнаружена его фунгицидная активность (100% подавление гриба биполярис). Однако, он не может быть конкурентом известному и используемому в настоящее время препарату фурацилин.

    Цель настоящей работы - использование полифункциональности аминодикетона II в синтезе новых соединений на его основе с последующим испытанием их на биологическую активность.

    На схеме 2 представлены реализованные нами пути синтеза новых соединений (III-X).

    Нитрозированием аминодикетона II нитритом натрия в уксусной кислоте и последующим восстановлением нитрозопроизводного V цинковой пылью был получен 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазол (VI). Обе стадии синтеза проходят в мягких условиях и с высоким выходом.

    Ацилирование 5-ацетилиндазола VI диэтилоксалатом приводит к получению этилового эфира (N,3,6-триметилиндазоил-5)пировиноградной кислоты (X).

    Реакцию Манниха проводили нагреванием 5 - ацетилиндазола VI с параформом и гидрохлоридом диметиламина в диоксане. Аминометилирование соединения VI в этаноле идет с низким выходом, а в диоксане выход гидрохлорида N,3,5-триметил-5-(-аминодиметилпропионил)индазола (VII) составил 96%.

    Перегруппировку Бекмана кетоксима VIII осуществляли под действием PCl5 в абс. эфире. Выход ацетаминоиндазола IX 56%.

    Исходный кетоксим VIII получен с количественным выходом нагреванием 5-ацетилиндазола с гидрохлоридом гидроксиламина в абсолютном этаноле в присутствии пиридина.

    Рефераты | Биология и химия | Синтез 5-ацетил-N,3,6-триметилиндазола и его производных на основе 2,4-диацетил-N,5-диметиланилина

    Схема 2:

    Таблица 1: ХАРАКТЕРИСТИКИ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

    Cое-

    дине-

    ние

    Брутто формула

    Тпл., 27°С

     Спектры ПМР , м.д. (CDCl3)

     (VII и IX в D6-ДМСО)

    ИК-сп,

    , cм-1

    Вы-


    Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: бесплатные шпоры, сочинение татьяна.



    1  2  3  4  5 |




    Поделитесь этой записью или добавьте в закладки

       

    Категории:



    Разделы сайта




    •