Предыдущая страница реферата | 10  11  12  13  14  15  16  17  18  19  20 | Следующая страница реферата

I       I           I        I            I        I     

     C—OH  C—Cl       C—OH   C—OR        C—OH   C—NH2 

II       II          II       II            II       II

O       O           O        O             O        O   

Образование ангидридов и декарбоксилирование двухосновных кислот

Двухосновные кислоты с карбоксилами в положениях 1,4 и 1,5 даже при простом нагревании теряют молекулу воды в результате внутримолекулярного взаимодействия обеих карбоксильных групп за счет гидроксилов каждой из них, и образующиеся ангидриды имеют циклическое строение. Так из янтарной кислоты при нагревании получается циклический янтарный ангидрид с пятью атомами в цикле:

       O                  O                    

       II                  II                  

  H2C—C            H2C—C                      

          OH   ¾®          O     +  H2O           

          OH                                 

  H2C—C            H2C—C                       

       II                  II             

       O                 O    

янтарная  к-та        янтарный ангидрид

(Тпл. 182 оС)            (Тпл. 120 оС)

Глутаровая кислота (Тпл. 97,5 оС) при нагревании превращает в циклический глутаровый ангидрид (Тпл. 56 оС), содержащий в цикле шесть атомов. Аналогично циклические ангидриды образуют гомологи и другие замещенные производные янтарной и глутаровой кислот, также содержащие карбоксильные группы соответственно в положениях 1,4 и 1,5.

Иначе ведут себя двухосновные кислоты с карбоксильными группами в положении 1,2 и 1,3. Они не образуют циклических ангидридов, а при нагревании разлагаются, выделяя за счет одной из карбоксильных групп молекулу СО2, и превращаются в одноосновные кислоты.  Так, малоновая кислота при нагревании образует уксусную кислоту, а щавелевая – муравьиную:

HO—C—CH2—C—OH   t    CH3—C—OH  +  CO2

     II       II       ¾®      II

     O       O                  O   

малоновая кислот           уксусная кислота

Разложение карбоновых кислот, при котором они с выделением СО2 теряют карбоксильную группу, называется реакцией декарбоксилирования.

Способы получения двухосновных кислот

Синтезы двухосновных кислот аналогичны синтезам одноосновных кислот.

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: изложение 8 класс русский язык, решебник по алгебре.



Предыдущая страница реферата | 10  11  12  13  14  15  16  17  18  19  20 | Следующая страница реферата

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки