Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10  11 | Следующая страница реферата

    этилен                   этан    

CН3—СН=СН2  + Н2   ¾®   СН3—СН2—СН2       

   Пропилен            Ni     пропан  

В результате гидрирования образуются предельные углеводороды. Гидрирование непредельных углеводородов – важный способ получения углеводородов ряда метана. Присоединения водорода по месту кратных связей вообще имеет большое практическое значение для превращения непредельных соединений различных классов в предельные. Так, гидрирование применяют в промышленности при получении твердых жиров из жидких растительных масел.

Присоединение галогенов (галогенирование)

При действии на этиленовые углеводороды галогенов в результате присоединения их по месту двойной связи образуются дигалогенпроизводные предельных углеводородов с атомами галогена при соседних углеродных атомах. Например:  

      СН2                   СН2—Cl

         II      +   Cl2  ¾®   ½      

         CH2                   CH2—Cl           

        этилен                 1,2-дихлорэтан       

   СН2=СН—СН3 +  Br2  ¾®  CH2—CH—CH3   

      пропилен                ½    ½            

                              Br   Br    1.2-дибромпропан   

Реакция идет легко с хлором, несколько труднее с бромом и труднее всего с иодом. Реакция с бромом очень удобна для качественного и количественного определения непредельных соединений; при взаимодействии их с бромом или его растворами (обычно применяют бромную воду – раствор брома в воде) бурая окраска этих реагентов мгновенно исчезает. Для этой цели можно применять и окрашенные в коричневый цвет растворы иода. Эта реакция лежит в основе определения непредельных жиров и масел. (Так, представление о содержании непредельных кислот в масле дает иодное число – количество граммов иода, которое может присоединяться [при соблюдении стандартных условий] к непредельным кислотам в 100 г жира. Для большинства жиров и растительных масел иодное число 30-150).

Присоединение галогеноводородов

При действии на этиленовые углеводороды галогеноводородов также идет реакция присоединения, но образуются моногалогенпроизводные предельных углеводородов:  

                  СН2          Н          СН3         

                     II      +     ½   ¾®    ½            

                    СН2           J           CH2—J     

                   этилен                  иодистый этил  

Легко присоединяется иодистый водород, труднее бромистый и наиболее трудно – хлористый водород.

В приведенной реакции иодистого водорода с этиленом безразлично, к которому из атомов углерода, соединенных двойной связью, присоединяется водород, а к которому галоген, т.к. оба углеродных атома равноценны. Равноценность их видна, поскольку каждый соединен с двумя водородными атомами. Если же углеродные атомы, соединенные двойной связью, не одинаковы по числу связанных с ними атомов водорода, то галогенводород взаимодействует с непредельным углеводородом с определенной закономерностью: водород из молекулы галогеноводорода присоединяется преимущественно к тому углероду по месту двойной связи, при котором имеется больше атомов водорода (к наиболее гидрогенизированному), а галоген – к углероду, при котором меньше или совсем нет атомов водорода. (Правило В.В. Марковникова)

Например:

СН2     Н       СН3             СН3                 СН3

II   +   ½  ¾®  ½               ½                   ½                  

  CH      I       CH—I      CH3—C   +  I       CH3—C—I  

  ½               ½               II      ½  ¾®       ½       

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: инновационная деятельность, рефераты по истории.



Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10  11 | Следующая страница реферата

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки