Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9 | Следующая страница реферата

                 II       +    I   ¾®     I     

   винил хлорид  CH—Cl      Cl          CH—Cl2 1.1-дихлорэтан

При реакциях с ацетиленовыми углеводородами, построенными по типу R—CºCH, галогеноводород присоединяется в соответствии с правилом Марковникова в обеих стадиях:

  СH3—CºCH + HCl ¾® CH3—CCl=CH2 + HCl ¾® CH3—CCl2—CH3 

 пропин (метил-           2-хлорпропен            2,2-дихлорпропан

 ацетилен)

Присоединение воды (реакция гидратации)

Эта реакция была открыта в 1881г. М.Г. Кучеровым. Под действием солей окисной ртути в сернокислом растворе по месту тройной связи присоединяется одна молекула воды:

          CH      H                 CH2     

          III   +   I    ¾¾¾¾®    II    

ацетилен  СН      OH  Hg2+  + H2SO4     CH—OH виниловый спирт      

Образующееся соединение – виниловый спирт – относится к непредельным спиртам, в которых гидроксильная группа расположена при углероде с двойной связью. Такие соединения неустойчивы и в свободном виде не существуют, т.к. в момент образования в их молекулах происходит перегруппировка: водород гидроксильной группы перемещается к соседнему углеродному атому, этиленовая связь разрывается и возникает двойная связь между углеродом и кислородом (правило Эльтекова):

                    СH2              CH3    

                    II        ¾®    I      

виниловый спирт     СН—ОН          СН=О  уксусный альдегид  

Таким образом, в результате реакции образуется соединение с карбонильной группой >С=О. В частности, из ацетилена при гидратации получается уксусный альдегид.

Реакция гидратации ацетиленовых углеводородов (реакция Кучерова) имеет большое практическое значение, т.к. ведет к синтезу различных ценных продуктов. Например, уксусный альдегид, получаемый гидратацией ацетилена, путем окисления может быть переведен в уксусную кислот, а при восстановлении в этиловый спирт. При гидратации гомологов ацетилена, так как реакция протекает по правилу Марковникова, всегда образуются кетоны:

CH3—CºCH  + H—OH ¾¾¾¾® CH3—C=CH2 ¾® CH3—C—CH3   

Пропин (метил-        Hg2+  +  H2SO4       I                 II    

    ацетилен)                          OH               O

                             непредельный спирт   кетон (ацетон)

Присоединение СО

Присоединение СО (реакция В. Реппе). Идет в присутствии никелевых катализаторов (Х=ОН, ОС2Н5, NH2):

                                                    O 

                                         H       С—X

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: оформление доклада, реферат газ.



Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9 | Следующая страница реферата

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки