Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10 | Следующая страница реферата

Кроме того, отдельно упоминаются дигидроиндольные алкалоиды – беталаины, биогенетически отличающиеся от индольных (1).

1.2. Распространение в природе.

Будучи самой многочисленной группой алкалоидов, индольные алкалоиды широко распространены в растительном мире. Известно около 40 семейств, в которые входят виды, продуцирующие эти алкалоиды, однако в отдельных семействах, как правило, встречается всего 1-2 вида, в которых обнаруживаются эти алкалоиды. Исключением являются тропические растения порядка горечавковые – Gentianales: кутровые – Apocynaceae, насчитывающие
73 продуцирующих вида, логаниевые – Loganiaceae – 40 видов, мареновые –
Rubiaceae – 72 вида, мальпигиевые – Malpighiaceae. У видов этих семейств обнаружены в основном монотерпеноидные алкалоиды, у которых к индольному кольцу присоединены различные 4-, 5-, 6-членные углеродные циклы (3).

Довольно богато индольными алкалоидами и семейство бобовых, в котором свыше 60 видов содержат алкалоиды этой группы, но в данном случае они, в основном, простые по строению (4).

Есть малочисленные семейства, в которых, тем не менее, велика доля алкалоидоносных видов. Таково, например, семейство страстоцветные –
Passifloraceae.

Встречаются индольные алкалоиды и в грибах, например в спорынье –
Claviceps purpurea (Fries) Tulasne. из класса сумчатых грибов – Ascomycetes
(5).

Есть данные о наличии индольных алкалоидов животного происхождения, в частности, в слизи, выделяемой тропическими лягушками, обнаружены вещества курареподобного действия (6).

1.3. Накопление в растениях.

В начале вегетации до появления листьев алкалоиды из корней, семян и коры переходят в ростки. В подземных органах число и сумма алкалоидов уменьшаются, в коре их число остается прежним, но сумма также уменьшается.
Качественные и количественные изменения алкалоидного состава продолжаются в течение всего периода вегетации. К концу вегетации в растениях накапливается максимальное количество смеси оснований. Далее их количество начинает уменьшаться, алкалоиды накапливаются в зимующей части растения для перехода в следующее поколение – в семена, в подземную часть, у древесных пород – в кору. В естественно отмерших частях растения алкалоидов практически не остается. Вместе с тем не исключено, что алкалоиды в этих органах могут разрушаться самостоятельно, на фоне накопления их в зимующих органах (7).

Подвижность алкалоидов в растениях вызывается не только онтогенетическими факторами, но также географическим положением и влиянием факторов окружающей среды (5).

Большинство растений–источников индольных алкалоидов – тропические растения, деревья или кустарники, ареал которых расположен главным образом в юго-восточной части Азии, Северной Австралии и Океании. Эти растения содержат достаточно сложные по своей структуре полициклические алкалоиды.
При продвижении на север общее количество алкалоидов снижается, а их структура несколько упрощается и представлена в основном (-карболиновыми алкалоидами. Это связано со снижением скорости обмена и интенсивности включения терпеноидных структур в молекулу алкалоида (3),(8).

1.4. Общие пути биосинтеза.

Все индольные алкалоиды в биогенетически являются производными аминокислоты триптофана (8). Сама аминокислота не является незаменимой для растений и синтезируется из хоризмовой кислоты – метаболита шикиматного пути биосинтеза ароматических аминокислот (5).

Дальнейшие превращения триптофана могут идти по нескольким путям. В большинстве случаев первой реакцией является его декарбоксилирование с образованием биогенного амина – триптамина (1):

[pic]

Далее возможно несколько вариантов превращений: триптамин может алкилироваться по аминогруппе и гидроксилироваться в бензольное кольцо, в результате чего образуется группа простейших индольных алкалоидов – индолалкиламины (8):

[pic]

Группировки R1 и R2 почти всегда представлены метильными или этильными радикалами, R3, R4 и R5 – гидрокси- или метоксигруппами.

Триптамин может циклизоваться с образованием структуры физостигмина (8):

[pic]

Образование иной циклической структуры из триптамина возможно после его предварительного ацилирования с помощью активированного ацетила – ацетил
KoA.

[pic]

После циклизации образуется гармалин – родоначальник обширной группы (- карболиновых алкалоидов.

[pic]

Далее он может окисляться в гарман (I) или восстанавливаться в тетрагидрогарман (II), а также образовывать более сложные структуры при соединении с другими соединениями, например бревиколлин (III), образующийся в осоке парвской – Carex brevicollis D.C., структура которого включает кроме гармана еще и пирролидиновое ядро (6),(9).

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: діяльність реферат, сочинение описание.



Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10 | Следующая страница реферата

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки