В алканах все атомы связаны между собой прочными (s-связями, а валентности углеродных атомов полностью насыщены водородом.
Поэтому алканы не вступают в реакции присоединения. При обычных условиях они
проявляют высокую химическую устойчивость. По этой причине алканы в свое время
получили название парафинов (от лат. parum affinis — мало деятельный, мало сродства).
Основные химические превращения алканов идут только
при сообщении им достаточно высокой энергии (при нагревании или облучении
УФ-светом). При этом может произойти или разрыв связи С—Н с последующим
замещением атома водорода на другой атом или группу атомов, или же разрыв
молекулы по связи С—С. Несмотря на то что энергии этих связей равны
соответственно 415-420 (для первичных углеродных атомов) и 350 кДж/моль, разрыв
предпочтительнее идет по связи С—Н. Это связано с тем, что связь С—Н более
доступна для реагента.
Поскольку алканы — соединения неполярные, то при
разрыве связей образуются главным образом не ионы, а радикалы, т.е. этот
процесс идет по гомолитическому механизму.
Таким образом, для алканов различают два основных типа
химических реакций:
реакции замещения водорода (с разрывом связи С—Н);
реакции расщепления (с разрывом связей С—С и С—Н).
Реакции замещения. В этих реакциях замещение водорода легче происходит при третичном
углеродном атоме, труднее — при вторичном и совсем плохо — при первичном.
1. Галогепирование (замещение галогеном) -
важнейшая реакция алканов. Она протекает при освещении УФ-светом или в темноте
при сильном нагревании, а также в присутствии катализаторов. Сравнительно легко
алканы вступают в реакцию замещения с хлором и бромом, очень трудно — с иодом.
С фтором реакция протекает со взрывом (поэтому обычно фтор разбавляют азотом
или используют растворители). В результате замещения водорода галогеном
образуются галогено-производные алканов. Например, хлорирование метана
протекает с последовательным замещением в его молекуле всех атомов водорода на
хлор:
СН4 + Cl2 ® СН3С1+ НС1
хлорметан
СН3С1 + Cl2 ® СН2С12 + НС1
дихлорметан
СН2С12 + Cl2 ® СНС13+ НС1
Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: сообщение об открытии, курсовик.