Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)

Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах.

Общая формула СnН2n - 1(ОН)3.

Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2—СHOH—СН2ОН.

Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол.

Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.

Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот):

   O

H2C—O—C//—C17H35  H2C—OH 

 |  O   |

HC—O—C//—C17H35 + 3H2O ® HC—OH + 3C17H35COOH

 |  О   |

H2C—O—C//—C17H35  H2C—OH

триглицерид (жир)  глицерин  стеариновая

   кислота

Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот — мыла (поэтому этот процесс называется омылением).

2. Синтез из пропилена (промышленный способ):

 CH3    CH2Cl

 | Cl2, 450-500 oC  | H2O (гидролиз)

 CH ————® CH  ————®

 || —HCl   ||    —HCl

 CH2    CH2

пропилен  хлористый

  аллил

  CH2OH HOCl (гипо- CH2OH    CH2OH

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки