Предыдущая страница реферата | 3  4  5  6  7  8  9  10  11  12  13 | Следующая страница реферата

               +  3Н2  ¾¾®  

     НС   СН           Ni, Pt       Н2С   СН2

         СН                           СН2

Реакция протекает в присутствии мелкораздробленного никеля при нагревании (Сабатье и Сандеран, 1901). Гидрированию подвергаются и другие ароматические соединения ряда бензола, превращаясь в производные циклогексана.

Присоединение галогенов

Если действовать хлором или бромом на бензол при освещении УФ-лучами или прямым солнечным светом, происходит присоединение шести атомов галогена и образуются галогенпроизводные циклогексана. Например:

         СН                           CНCl

     НС   СН            hn      ClНС   СНCl

               +  3Cl2  ¾¾®  

     НС   СН                    ClНС   СНCl

         СН                           СНCl

Продукт присоединения хлора – гексахлорциклогексан – в прошлом производился в больших количествах и находил широкое применение как инсектицид; в продажу выпускался под названием гексахлоран. Среднетоксичен. В настоящее время практически не используется.

Действие окислителей

Бензол еще более стоек к действию окислителей, чем предельные углеводороды. Он не окисляется разбавленной HNO3 , раствором KMnO4 и т.д. Гомологи бензола окисляются значительно легче. Но и в них бензольное ядро относительно более устойчиво к действию окислителей, чем соединенные с ним углеводородные радикалы.

В условиях очень энергичного окисления, например кислородом воздуха при температуре 350-400 оС в присутствии катализатора V2O5, кольцо бензола разрывается и образуется малеиновый ангидрид:

                         НС—С=О

        +  4,5О2  ¾¾®   II     O  +2CО2 + 2Н2О

                   V2O5   НС—С=О

Малеиновый ангидрид легко присоединяет молекулу воды, превращаясь в двухосновную непредельную кислоту:

НС—С=О              НС—СООН

  II     О  + Н2О ¾®   II

     НС—С=О              НС—СООН малеиновая кислота

Обычно в первую очередь окисляются боковые цепи, а бензольное ядро не изменяется. Как бы ни была сложна боковая цель, она при действии сильных окислителей разрушается, и лишь углерод, непосредственно связанный с ядром, не отрывается от него и превращается в карбоксильную группу – COOH. Таким образом, любой гомолог бензола с одной боковой целью окисляется в одноосновную ароматическую (бензойную) кислоту:

                   3 [О]               О 

           —СН3  ¾¾®        —C        +  Н2О 

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: клетка реферат, договора диплом.



Предыдущая страница реферата | 3  4  5  6  7  8  9  10  11  12  13 | Следующая страница реферата

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки