Предыдущая страница реферата | 10  11  12  13  14  15  16  17  18  19  20 | Следующая страница реферата

Единственным важным представителем алкантриолов является глицерин
(пропантриол-1,2,3). Это очень вязкая бесцветная сладкая жидкость; т. пл.
17°С, т. кип. 290°С.

Глицерин был получен гидролизом жиров, которые являются сложными эфирами глицерина и высших гомологов уксусной кислоты (и их олефиновых изологов). При гидролизе жиров перегретым паром глицерин остаётся в водном растворе, который отделяют от слоя расплавленных жирных кислот; после отгонки воды из этого раствора может быть выделен глицерин.

Некоторое количество глицерина образуется при брожении сахаров.

В настоящее время осуществлён промышленный синтез глицерина из пропилена, выделяемого из газов крекинга нефти. Этот синтез является доказательством строения глицерина как пропантриола.

Сначала путём хлорирования пропилена при высокой температуре (500°С) получают хлористый аллил, сохраняющий двойную связь (реакция Львова):

СН2=СН-СН3 + Сl2 > CH2=CH-CH2Cl + HCl

Затем присоединением хлора и воды хлористый аллил превращают в 1,3- дихлорпропанол-2

Cl OH Cl

| | |

CH2=CH-CH2Cl + Cl2 + H2O > CH2-CH-CH2 + HCl

гидролиз которого даёт глицерин:

Cl OH Cl ОН ОН ОН

| | | | | |

CH2-CH-CH2 + 2Н2О > CH2-CH-CH2 + 2HСl

1,3-дихлорпропанол-2 пропантриол-1,2,3

(глицерин)

Глицерин даёт с кислотами три ряда сложных эфиров: моно-, ди- и триэфиры. Для первых и вторых возможны изомеры: продукты этерификации по первичным и вторичным группам. При действии HCl на глицерин получается смесь двух монохлоргидринов глицерина, содержащая больше ?-монохлоргидрина
СН2ОН-СНОН-СН2Cl и меньше ?-изомера СH2OH-CHCl-CH2OH. При обработке щёлочью оба изомера дают один и тот же глицидный спирт

Н2С-СН-СН2ОН

/

О

При обработке глицерина хлористым водородом в более жёстких условиях образуются два дихлоргидрина
СН2Cl-СНОН-СН2Cl СH2OH-CHCl-CH2Cl при обработке щёлочью дающие эпихлоргидрин глицерина

Н2С-СН-
СН2Сl

/

О
Являясь одновременно первичным и вторичным спиртом, глицерин, нашедший многообразное применение в органическом синтезе, при окислении образует смесь соответствующего альдегида и кетона:

СН2ОН-СНОН-С=О

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: реферат государственный, сочинение тарас бульбо, решебник по геометрии атанасян.



Предыдущая страница реферата | 10  11  12  13  14  15  16  17  18  19  20 | Следующая страница реферата

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки