Предыдущая страница реферата | 13  14  15  16  17  18  19  20  21  22  23 | Следующая страница реферата

/ | /| |

ОН Н О

Для структур, в которых не несущий гидроксила непредельный атом не связан с электронооттягивающими группами (- С-, NO2 и др.), правило
Эльтекова-Эрленмейера

|

О
Имеет полную силу. Поэтому виниловый спирт и его гомологи не существуют, а при попытках их получить – перегруппировываются в ацетальдегид (и соответственно его гомологи) или в кетоны:

СН2=СН >
СН3- С-Н

|

|

ОН

О

Причина перегруппировки – проявление того же (мезомерного) эффекта, что и в хлористом виниле, но в этом случае подходящего до конца – до полной передачи электронных пар – и являющегося таким образом +Т-эффектом:

Н Н Н

| ** _ | |
СН2=С- О-Н > СН2-С=О Н+ > СН3- С=О

**

Эффект этот протонизирует водород гидроксила и создаёт у второго ненасыщенного атома углерода с его ?( зарядом удобное место атаки для иона водорода. В результате происходит изомеризация – переход протона к углероду.

Однако алкоголяты, а также простые и сложные эфиры винилового спирта не только существуют, но в последних двух случаях даже используются в промышленном масштабе в качестве мономеров. Разумеется, их приходится получать не прямым путём. При действии металлического лития или натрия в растворе в жидком аммиаке на ртутное производное ацетальдегида получаются алкоголяты винилового спирта (И.Ф. Луценко):

ClHgCH2-C=O + 2Me > CH2=C-OMe + MeCl + Hg, где Me = Li или Na.

| |

H H

Простые и сложные виниловые эфиры получают присоединением к ацетилену спиртов (в присутствии КОН) и карбоновых кислот (в присутствии солей двухвалентной ртути, кадмия, цинка):

KOH

ROH + HC?CH RO-CH=CH2

Me2+; 70°C

R-C-OH + HC?CH R-C-O-
CH=CH2

|

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: реферат государственный, сочинение тарас бульбо, решебник по геометрии атанасян.



Предыдущая страница реферата | 13  14  15  16  17  18  19  20  21  22  23 | Следующая страница реферата

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки