Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8 | Следующая страница реферата

Концепция ипсо-замещения и 1,2-сдвига разработана и подробно исследована в работах академика В.А. Коптюга. Показано, что при нитровании
2,3,5,6- тетраметиланизола терафторборатом нитрония при минус 800С обнаружен (-комплекс с нитрогруппой в положении 3, повышение температуры до
00 приводит к 1,2-сдвигу:

[pic]

Образующийся «нормальный» (-комплекс теряет протон и превращается в 4- нитро-2,3,5,6-тетраметиланизол.

Для решения проблемы низкой селективности процесса проводят нитрование в среде уксусного ангидрида. При нитровании в уксусном ангидриде образуется ацетилнитрат, который в малой степени дает катион нитрония:

[pic]

Ацетилнитрат пожаро- и взрывоопасен, применяют этот реагент в тех случаях, когда с помощью других методов не удается достичь нужного результата. В связи с низкой концентрацией электрофильного агента в растворе селективность процесса увеличивается. Пример сравнительной селективности при нитровании пара-хлортолуола (Таблица 4).

[pic]

Таблица 4.

Региоселективность реакции нитрования

|Условия нитрования |Выход |Выход |
| |2-нитро-4-хлортолуола |3-нитро-4-хлортолуола |
| |(%) |(%) |
|HNO3; SO3 |55 |45 |
|H2SO4; HNO3 |65 |35 |
|(CH3CO)2О; HNO3 |87 |13 |

2. Промышленное производство нитробензола

2.1. Общие сведения об нитробензоле

Нитробензол С6H5NO2 – жидкость жёлтого цвета с запахом горького миндаля (tкип=210,9 oC; tпл=5,7 oС; d420=1,2). Слабо растворяется в воде, хорошо растворяется в эфире, спирте, бензоле и концентрированной азотной кислоте. В жидком виде нитробензол не обладает взрывчатыми свойствами; пары его при нагревании в закрытом сосуде могут разлагаться с большой скоростью.

Получение нитробензола является типичным процессом нитрования и для него характерны все технические аспекты это процесса. Производство может идти как по непрерывной схеме – для крупнотонажных производств (в нефтяной промышленности, анилинокрасочном производстве), так по периодической схеме
– для малотоннажных (в фармацептической промышленности).

2.2. Процесс получения нитробензола

Получают нитробензол нитрованием бензола при 65-70 oC , а так же при температуре 40-50 oC. Нитрующую смесь готовят из меланжа и купоросного масла. Практически важным преимуществом нитрующих смесей и меланжа перед азотной кислотой является низкая коррозионная активность по отношению к железу. Полученная нитрующая смесь имеет следующий состав (в %):

HNO3 ……………….34

H2SO4…………..…54,5

H2O………………11,5

В отработанной смеси кислот должно содержаться (в %)

HNO3 …………0,6 C6H5NO2………….0,5

H2SO4……….72,5 H2O………………26,2

NO2………………0,2

При нитровании бензола нитрующей смесью могут протекать как параллельные, так и последовательные реакции.

К параллельным относятся реакции окисления бензола. Замечено, что протеканию реакций окисления способствует наличие в нитрующей смеси окислов азота. Возможно, что образование кислородсодержащих соединений протекает с промежуточным нитрозированием углеводорода:

С6H6 + 2NO2 C6H5NO + HNO3 (1)

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: реферат на тему работа курсовые работы, курсовые и дипломные работы, курсовая работа по менеджменту.



Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8 | Следующая страница реферата

Поделитесь этой записью или добавьте в закладки