Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
Категория реферата: Биология и химия
Теги реферата: шпаргалки по управлению, контрольная 3
Добавил(а) на сайт: Kjarber.
Предыдущая страница реферата | 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 | Следующая страница реферата
СН2=СН—СН ¾® СН2—СН—СН
II ½ ½ II a,b-дибромпро-
акролеин О Br Br O пионовый альдегид
Присоединение галогенводородов к непредельным альдегидам, в которых карбоновая группа непосредственно связана с этиленовой группировкой, протекает так, что галоген присоединяется к углероду в b-положение к карбонильной группе. Так, бромистый водород присоединяется к акролеину по схеме:
НBr
СН2=СН—СН ¾® СН2—СН2—СН
II ½ II b-бромпропионовый
акролеин О Br O альдегид
В этом случае влияние карбонильной группы приводит к тому, что НBr присоединяется по месту двойной связи не в соответствии с правилом Марковникова. Аналогично протекает реакция присоединения воды.
Это объясняется смещением p-электронов этиленовой двойной связи, вызываемым электронным сдвигом в карбонильной группе:
d+ d-
СН=СН—СН=О
Естественно, что анион галогена (в данном случае Br-) присоединяется к атому углерода этиленовой группы, несущему частичный положительный заряд (d+).
Межмолекулярные реакции альдегидов и кетонов
Для соединений с карбонильной группой, особенно для альдегидов, характерны межмолекулярные реакции, при которых происходит взаимодействие (уплотнение) нескольких или многих молекул с образованием продуктов, обладающих большим молекулярным весом.
Полимеризация альдегидов
Альдегиды, особенно их низшие представители, очень склонны к полимеризации. Реакция идет с разрывом двойных связей альдегидных групп, причем атомы карбонильного кислорода одной молекулы альдегида соединяются с атомами карбонильного углерода другой молекулы. Так, например, формальдегид полимеризуется по схеме:
nCH2=O <=> (—CH2—O—)n
формальдегид полимер формальдегида
Цепь полимера имеет строение
....—СН2—О—СН2—О—СН2—О—....
Число молекул, участвующих в образовании полимерной цепи (число n), зависит от условий полимеризации и природы альдегида. Формальдегид образует полимеры – полиформальдегиды с различной степенью полимеризации (с различной величиной n), обладающие разнообразными свойствами. Склонность к полимеризации с образованием линейных полимеров проявляется также у уксусного альдегида, но не характерна для других альдегидов.
Альдегиды полимеризуются и с образование не очень сложных циклических полимеров. Так, из уксусного альдегида под влиянием минеральных кислот образуется жидкий циклический тример (полимер, образованный тремя молекулами мономера), называемый паральдегидом:
О О
СН3—СН СН—СН2 СН3—НС СН—СН3
+ II <=> ½ ½
Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: реферат решение, изложение по русскому языку 7.
Предыдущая страница реферата | 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 | Следующая страница реферата