Оксисоединения
Категория реферата: Рефераты по химии
Теги реферата: игра реферат, европа реферат
Добавил(а) на сайт: Федоров.
Предыдущая страница реферата | 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 | Следующая страница реферата
Такой 2,2(бис((4'(оксифенил)(пропан (т.н. дифенилолпропан) применяется в синтезе пластмасс повышенной теплостойкости, получаемых путём этерификации фенольных гидроксилов ароматическими двухосновными кислотами типа терефталевой.
МНОГОАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ
Диоксибензолы
Изомерные диоксибензолы носят следующие названия: о-диоксибензол – пирокатехин, м-изомер – резорцин и п-изомер – гидрохинон. Это хорошо растворимые в воде, твёрдые, лишённые запаха вещества.
Пирокатехин известен как продукт декарбоксилирования при нагревании пиротокатеховой кислоты, находимой в растениях: t (C
НО- -С-ОН > НО- + СО2
|
HO O HO
Пирокатехин – сильный восстановитель, и, окисляясь гетеролитически
(например, ионом Ag+), он превращается в о-бензохинон:
OH O
[O]
+ H2O
OH O
Резорцин (м-оксибензол) получают в технике сплавлением со щёлочью м- бензолдисульфоната натрия:
SO3Na ONa
+ NaOH +
2Na2SO3
SO3Na ONa
Резорцин устойчивее своих изомеров к окислению. Кислотные его свойства
выражены сильнее, чем у фенола. Уже водородом в момент выделения (амальгама
натрия и вода) он восстанавливается в дигидрорезорцин (циклогександион-
1,3):
OH O
(
H2C CH2
+ 2H
H2C O
OH CH2
Резорцин ещё легче, чем фенол, воспринимает разнообразные
электрофильные атаки, так как обе его гидроксильные группы осуществляют
согласованную ориентацию. Поэтому резорцин легко галоидируется, сульфируется, нитруется, нитрозируется и пр. Одно из его главных применений
– синтез азокрасителей, в котором он служит азосоставляющей.
При исчерпывающем нитровании резоцина получается тринитрорезорцин, стифниновая кислота:
OH
O2N NO2
( OH
NO2
во многом напоминающая пикриновую кислоту. Для карбоксилирования резоцина достаточно нагреть его в растворе бикарбоната натрия:
ONa OH
( (
+ CO2
ONa OH
(
O=C(OH
Получаемое соединение носит название резоциловой кислоты.
Гидрохинон получают восстановлением п-бензохинона:
О= =О + 2Н НО- -ОН
Как и пирокатехин, гидрохинон – сильный восстановитель, при окислении образующий п-бензохинон.
Пирокатехин и гидрохинон применяются как фотографические проявители, восстанавливающие бромистое серебро до металла.
Полиоксибензолы
Смежный триоксибензол называется пирогаллолом, так как получается пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты:
HO HO
HO( (C(OH HO( + CO2
|
HO O HO выделяемой из продуктов гидролиза дубильных веществ типа танина.
Пирогаллол в щелочных растворах легко окисляется даже кислородом воздуха, поэтому такие растворы используются для поглощения кислорода. В фотографии пирогаллол применяется как проявитель.
Симметрический триоксибензол – флороглюцин в виде его производных очень распространён в растительном мире.
Обычно флороглюцин получают гидролизом симметрического триаминобензола
(его готовят восстановлением тринитробензола):
H2N HO
H+
Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: реферат государственный, сочинение тарас бульбо, решебник по геометрии атанасян.
Предыдущая страница реферата | 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 | Следующая страница реферата